Kyle Edmund se sobrepuso a un pésimo arranque de encuentro para acabar derrotando a Medvedev. Se enfrentaban dos tenistas con un estilo de juego muy similar, ambos basan su juego en un buen servicio, una buena derecha y en cerrar los puntos lo antes posible. El partido fue muy flojo a pesar que contó con un final emocionante, algo habitual entre dos tenistas que se dedican a jugar al sartenazo en vez de buscar intercambios largos, el partido se acabó decidiendo por errores y el británico finalmente se alzó victorioso. Edmund se verá las caras con el ganador del encuentro entre Marton Fucsovics y Joao Sousa.
Fiesta de errores de Edmund
Tras ganar el primer juego, el británico perdió los cinco siguientes de forma consecutiva. Edmund cometió muchos errores en el tercer juego, sobre todo con la derecha y le dio la rotura al ruso. En el quinto juego pasó algo parecido, Edmund cedió su saque una vez más tras un error aunque esta vez Medvedev logró dos grandes golpes ganadores de revés, el segundo fue un precioso passing de revés cruzado. El tenista ruso traicionó sus principios y comenzó a jugar a la defensiva ya que el británico era incapaz de lograr un golpe ganador, tan solo logró uno en todo el set. Con 5-2 Edmund dispuso de tres bolas de rotura gracias a las dobles faltas del ruso, pero este salvó las tres bolas con otros tres errores de su rival. Medvedev se llevaba el primer set por 6-2, uno de los peores sets sin duda en la carrera de Kyle Edmund.
Se iguala el choque
Este segundo set fue otra historia, Edmund nunca bajó los brazos y vio como le empezaban a entrar las bolas y como empezaban a llegar los golpes ganadores. En el tercer juego el ruso tuvo un 0-30 tras dos dobles faltas del británico pero este a pesar de jugar tan solo con segundos saques mantuvo su servicio. En el siguiente juego Edmund lograría su primera rotura del encuentro tras empezar a dominar los puntos importantes con su derecha. En el siguiente juego salvó dos bolas de rotura y consolidó para adelantarse 4-1. El británico cerró el set al resto con un golpe ganador tras un mal juego lleno de errores de Medvedev, Edmund logró devolverle el 6-2 y mandó el partido al tercer set.
Desenlace muy igualado
El tercer set no contó con un buen tenis pero si con un final emocionante, tras cuatro juegos donde no hubo ninguna amenaza de rotura el ruso logró la primera rotura tras una doble falta y un error de derecha de su rival. A pesar de estar 4-2 y 15-30 abajo, Edmund, con mucha confianza en él mismo, mantuvo su servicio y se metía de nuevo en el partido. En el octavo juego, el británico logró romper e igualar el encuentro tras un error de revés del ruso. En el siguiente juego Edmund salvaría un 0-40 que el mismo regaló previamente con tres errores, el británico se adelantaba 5-4. Edmund buscó cerrar el partido al resto, y casi lo logró, dispuso de cuatro bolas de partido pero el tenis del ruso fue muy bueno en esos puntos, logrando golpes ganadores de derecha y saques directos. Con el 6-6, el set y el partido se iban a decidir en la muerte súbita.
El primer mini-break fue para Edmund tras un error de derecha del ruso, el británico se iba 4-2 arriba al cambio de lado. Medvedev logró contraatacar tras una gran jugada defensiva y llena de polémica en la que Edmund se quejó de que una bola se había ido al pasillo pero los jueces se quedaron callados. Con 5-5 el ruso cometió un error muy grave en media pista con la derecha, otorgando una bola de partido al saque a su rival. En el punto siguiente Edmund haría lo mismo, fallaría una bola muy clara y el desempate continuaba. Finalmente Edmund cerró el partido en su sexta bola de partido tras otro error de Medvedev, el británico avanza a tercera ronda en esta última prueba antes de un US Open donde defiende bastantes puntos.