Quinze dias depois de Imola, máquinas e pilotos estavam presentes nas ruas do Principado para a quarta prova do campeonato, e havia grandes novidades no pelotão, envolvendo a Toleman, que não estava a correr desde o inicio do ano por causa da falta de um contrato de fornecimento de pneus. 

Nessa altura, Ted Toleman, o dono da equipa, tinha acordado com a Benetton a compra da sua escuderia ao grupo de roupa italiano, mantendo o seu nome até ao final da época, para depois ser rebatizado com o seu nome próprio a partir da temporada de 1986. Aproveitando o facto da Spirit ter fechado as suas portas, e o contrato com a Pirelli estar à venda, a Benetton comprou-o e colocou um modelo TG185 nas ruas do Principado. Para guiá-lo, contrataram o italiano Teo Fabi, depois de uma recusa por parte da Alfa Romeo em libertar o americano Eddie Cheever. Fabi tinha ficado fora da Formula 1 após a sua passagem pela Brabham no ano anterior.

A polémica pole de Ayrton Senna

Naquele ano, a organização da corrida monegasca decidiu que apenas vinte carros  iriam participar na corrida, dos 25 inscritos na prova. Assim sendo, poderia haver  pilotos que arriscavam a ficar de fora dessa corrida.

E assim foi: o Osella de Piercarlo Ghinzani, o Brabham-BMW de Francois Hesnault, o Tyrrell-Ford de Stefan Beloff e os RAM de Philippe Alliot e Manfred Winkelhock foram os infelizes contemplados para assistirem das boxes as performces dos seus colegas na pista naquele domingo à tarde.

Em contraste, Ayrton Senna fizera a pole-position, com um tempo conseguido nos últimos dois minutos da sessão. E houve polémica logo a seguir: no momento em que fazia a sua volta de descompressão, decidiu andar no meio da pista sempre que podia, prejudicando os seus adversários que iam nas suas voltas rápidas. Michele Alboreto, da Ferrari, afirmou depois que tais manobras não eram dignas de um piloto. Seria distracção do brasileiro da Lotus, ou outra coisa?

No final, ao lado de Senna, estava o Williams-Honda de Nigel Mansell, enquanto que o italiano da Ferrari estaria na segunda fila, no terceiro posto, ao lado do Alfa Romeo de Eddie Cheever. Na terceira fila estavam o McLaren de Alain Prost, ao lado do Arrows-BMW de Thierry Boutsen, enquanto que no sétimo posto da grelha estava o segundo Williams de Keke Rosberg, seguido pelo Ligier-Renault de Andrea de Cesaris. E a fechar o "top ten" estavam o segundo Lotus de Elio de Angelis e o Renault de Derek Warwick.

O filme da corrida

A corrida começa sem alterações na frente: Senna mantem o comando sobre Mansell, Alboreto e Prost, que conseguira ultrapassar o americano Cheever. Ao mesmo tempo, o motor BMW Turbo do Arrows de Gerhard Berger explode e dois dos pilotos que estavam atrás dele, o Renault de Patrick Tambay e o Ferrari de Stefan Johansson ficam confusos e batem entre si para depois acabarem por bater no carro do jovem austriaco. Era o primeiro incidente, mas a corrida prosseguiu.

Nas voltas seguintes, Mansell ficava para trás, à medida que era ultrapassado por Alboreto, Prost, Cheever, De Angelis e Rosberg. Na volta 10, o Alfa Romeo do americano fica parado na pista, com problemas no alternador, mas três voltas mais tarde, acontece a primeira alteração na liderança quando o motor de Senna rebenta, terminando ali a sua corrida. Assim, a liderança cai ao colo de Alboreto, que nesta altura era pressionado por Prost.

Na volta 16, em plena recta da meta, acontece o segundo grande incidente da corrida. O Brabham de Nelson Piquet tenta passar o outro Alfa Romeo de Riccardo Patrese na travagem para a curva de Ste. Devote quando ambos se desentendem e causam um acidente a alta velocidade, destruindo ambos os carros no processo. Felizmente, não houve consequências fisicas para ambos, mas houve na corrida, quando Niki Lauda, para evitar os destroços, sai de pista e deixa morrer o motor, abandonando na hora.

Mas houve mais: duas voltas mais tarde, para evitar a mancha de óleo causado pelos dois pilotos, Alboreto alarga a sua trajetória em Ste. Devote, que é aproveitado por Prost para alcançar a liderança. Para piorar as coisas, o italiano da Ferrari passa por cima de destroços de um dos dois carros e sofre um furo lento, que o obriga a ir às boxes, voltando no quarto posto, atrás do Lotus de De Angelis e do Ligier de De Cesaris.

A partir dali, Alboreto faz uma corrida de recuperação e consegue passar ambos os seus compatriotas para o segundo lugar, e vai em perseguição de Prost. Mas este já se encontrava muito longe para o apanhar e o francês assegurava assim a sua segunda vitória no campeonato, e também a sua segunda vitoria nas ruas do Principado. Alboreto e De Angelis acompanhavam-o no pódio, enquanto que nos restantes lugares pontuáveis estavam o Ligier de Andera de Cesaris, o Renault de Derek Warwick e o segundo Ligier de Jacques Laffite.