A rivalidade entre Sporting e Benfica conhece um novo capítulo de cada vez que se encontram, na maior parte das vezes cruzam-se somente no campeonato, mas nesta temporada o jogo de sábado à noite será o terceiro no espaço de quatro meses. Até ao momento, os leões ganharam os dois primeiros assaltos à formação de Rui Vitória para a Supertaça e campeonato, e se olharmos ao historial de confrontos entre ambos na Taça de Portugal, a ligeira vantagem da equipa liderada por Jorge Jesus poderá dar um novo triunfo agora diante dos seus adeptos.
Em trinta e quatro desafios a formação leonina venceu dezassete contra quinze dos encarnados, tendo-se registado duas igualdades no reduto benfiquista quando as partidas ainda eram jogadas a duas mãos, e mesmo aí foi o Sporting a sair por cima. O domínio da turma de Alvalade aumenta exponencialmente se olharmos apenas aos jogos disputados no «covil do leão», onde em quatorze ocasiões ganharam doze e só por duas permitaram às águias voar, nos já longínquos anos de 1945 e 1963. Doze são também os desafios jogados na Luz onde Benfica venceu sete e perdeu três, também aqui ligeiro domínio para a equipa verde e branca.
No que toca aos golos marcados também a vantagem cai para o lado leonino com 70 golos marcados, contra 61 do Benfica. E neste factor dos remates certeiros é possível verificar que os encarnados demonstram grandes dificuldades para marcar em Alvalade, pois desses 61 golos apontados apenas quinze foram em casa do rival, sendo os outros 46 na Luz. Já o Sporting fez o gosto ao pé no «ninho» da águia por 29 vezes e 41 no seu reduto. Um ponto onde as duas formações surgem empatadas é nos jogos em que foi preciso recorrer ao prolongamento, quatro no total com cada equipa a vencer dois desafios e com a particularidade de ambas terem ganho a jogar em sua casa. Na única vez em que o derby foi decidido nas grandes penalidades o Benfica levou a melhor por 7-6, com Miguel Garcia a falhar o remate decisivo numa partida jogada no Estádio da Luz em 2005, e que depois do 2-2 no final dos 90 minutos terminou igualada a três bolas após o prolongamento.
Esta é a segunda vez na história em que ambos se encontram na quarta eliminatória da Taça de Portugal, na primeira o Benfica venceu por 4-3 após prolongamento em 2013, no entanto é nas meias-finais que os dois já mediram forças em mais ocasiões, doze ao todo. E o que dizer da última meia-final jogada entre leões e águias a 16 de Abril de 2008 no Estádio de Alvalade, numa noite de chuva intensa dez mil benfiquistas ocuparam o topo norte "obrigando" as claques leoninas que nessa altura aí se encontravam a mudar-se para a bancada oposta, naquela que é actual e novamente chamada «Curva Sul». Era o último derby da carreira de Rui Costa, o técnico encarnado era Fernando Chalana, no Sporting, Paulo Bento liderava os leões.
As águias entraram com tudo marcaram dois golos e ao intervalo a eliminatória parecia estar resolvida, puro engano na segunda parte o leão voltou renascido e em 26 minutos marcou cinco vezes e nem o empate a três pelo meio do Benfica abalou a equipa. De resto se olharmos apenas para estes últimos três encontros da Taça de Portugal foram marcados 21 golos, o que deixa no ar a expectativa de um grande espectáculo no próximo sábado.
Ao contrário do que acontece nos jogos do campeonato, na Taça de Portugal sempre que se defrontam independentemente do estádio, tanto Sporting como Benfica marcam. A última vez em que os leões não fizeram golos foi em 1986 ao serem goleados por 5-0 na Luz, enquanto as águias não ficam sem fazer o gosto ao pé desde 1976, quando foram derrotados em Alvalade por 1-0, num desafio decidido no prolongamento com um golo de Libânio ao minuto 115'. Os melhores marcadores em partidas desta competição de cada um dos conjuntos são no Benfica, Arsénio Duarte com seis golos em seis jogos e Fernando Peyroteo (que será homenageado no sábado) pelo Sporting com cinco tiros certeiros em cinco encontros, com a particularidade de ambos terem bisado em duas ocasiões.