Rui Manuel César Costa pode ser considerado, até hoje, como a principal referência no que toca ao produto dos escalões de formação do Benfica. Com efeito, foi em 1980 que o lisboeta deu os primeiros toques na bola de águia ao peito, na altura, numa equipa de futebol de sete. A partir daí, Rui Costa cumpriu todas as etapas da sua formação, tendo-se estreado no futebol sénior, com 19 anos, ao serviço da AD Fafe.
Foi aí que o médio pode mostrar todo o talento que lhe fora reconhecido nos escalões jovens do Benfica. Para além da competição interna, Rui Costa foi também fundamental na fantástica conquista do campeonato do mundo de juniores, disputado em Portugal; na final diante do Brasil, foi o penalty do jovem Rui que deu o título à equipa nacional.
O talento de Rui Costa não escapou aos olhos de Sven-Goran Eriksson, que chamou o jovem campeão do mundo para a equipa principal do Benfica em 1991/92. Daí para a frente seguiram-se três temporadas na Luz, onde Rui Costa foi crescendo e desenvolvendo toda a sua arte enquanto nato organizador de jogo, e que culminaram com a conquista do título de campeão nacional em 1993/94.
Foi a despedida ideal antes do internacional português rumar a Itália para uma aventura de doze anos. Sete dessa meia-dúzia foram passados em Florença, ao serviço da Fiorentina. Com a equipa viola, Rui Costa conquistou, não só duas Taças de Itália e uma Supertaça, como também os corações dos adeptos, sendo ainda hoje visto como um herói do clube.
Em 2001 Rui Costa subiu um patamar na Serie A, ao transferir-se para o poderoso AC Milan. Ao longo das cinco épocas com o clube milanês, o português conquistou uma Liga dos Campeões, um campeonato nacional, uma Taça de Itália, uma Supertaça italiana e ainda uma Supertaça Europeia. Um palmarés invejável e que também deixou boas recordações do "maestro" nos adeptos rossoneri.
Contudo, era altura de Rui Costa voltar a casa. Assim, o eterno número 10 voltou ao seu amado Benfica, tendo cumprido as duas últimas épocas da sua carreira de jogador de águia ao peito.
Penduradas as botas, o "maestro" continuou a pautar a sua vida ao serviço do Benfica, agora na qualidade de dirigente. Entre 2008 e 2011 assumiu o cargo de Director Desportivo, tendo consequentemente passado para Administrador da SAD, cargo que ocupa até hoje.
Rui Costa é e sempre será um símbolo do Benfica; uma figura de estatuto apenas comparável aos de Eusébio, Torres, Simões ou Veloso.