É o único treinador a poder vangloriar-se de se ter sagrado campeão europeu com o Chelsea: Roberto Di Matteo, antigo jogador do Chelsea e actual treinador do Schalke 04, irá enfrentar pela primeira vez o clube londrino em jogos europeus. O italiano de 44 anos discute o apuramento para os oitavos-de-final e uma vitória ante o clube que representou enquanto jogador durante 6 (de 1996/1997 a 2002) temporadas poderá dar o empurrão final.
Di Matteo irá assim enfrentar a formação com a qual venceu a Liga dos Campeões, em 2012, completando a temporada deixada a meio pelo treinador português André Villas-Boas, que fora despedido pelo presidente russo Abramovich. Di Matteo, que pegou no clube ainda decorria a fase de grupos da prova, sagrou-se campeão da Liga dos Campeões, feito que nem José Mourinho havia sido capaz de atingir com os «blues».
No desempate através de grandes penalidades, o Chelsea bateu o Bayern Munique e erguer o tão desejado troféu, com os portugueses Bosingwa, Hilário, Paulo Fonseca e Meireles nas fileiras do clube de Londres. Hoje treinador dos alemães do Schalke 04, Di Matteo terá pela frente a oposição de José Mourinho, que lidera a formação «blue» e segue na frente do grupo, também composto pelo Sporting.