Llegando a su cuarta participación en tercera ronda, Halep tendría que enfrentar por segunda vez a Kontaveit para poder pasar a la semifinal. En ese primer partido entre ambas, la rumana se impuso fácilmente por 6-3 6-0 en los octavos de final de Miami en el mes de Marzo de este año. Ambas recorrieron un largo camino para llegar a este partido. Halep que arranco desde el cuadro principal y en segunda ronda, derrotó a la alemana Laura Siegemund (6-4 6-4) y a la Rusa Anastasía Pavliuchénkova por 6-1 4-6 6-0.
Por el lado de Kontaveit , tuvo que jugar la Qualy para estrenarse en el cuadro principal de Roma. Primero en la fase clasificatoria derrotó a la eslovaca Jana Čepelová (6-2 4-6 6-1) y a la colombiana Mariana Duque por 3-6 6-2 7-5 para convertirse en la octava clasificada. En el cuadro principal venció a la sexta clasificada Andrea Petković (6-3 6-4), dio el batacazo contra la número uno del mundo Angelique Kerber (6-4 6-0) y superó a la croata Mirjana Lučić-Baroni por 6-1 6-1.
Break Points por todos lados
Con todo listo en la Pista Central, y siendo el primer partido del día en la ciudad Italiana de Roma, Halep y Kontaveit se preparaban para jugar el partido por los cuartos de final y así ver quien será la que pase de ronda (los primeros cuartos de final en Roma para Anett). Con el partido ya en juego y con Kontaveit al servicio, Halep aprovecharía su primer break point para adelantarse por 1-0. Ya con la ventaja, Halep confirmaría el quiebre (2-0) y volvería a hacer uso de su oportunidad de quiebre para encontrarse 3-0 arriba.
Luego Anett usaría su tercer break point en el set (los otros dos los tuvo en este mismo game) para descontar en 3-1, y al intentar quedarse a un punto, no pudo defender su servicio de la rumana qué a los 17 minutos de juego ya se encontraba ganando por 4-1. Halep ganaría su saque (5-1), Kontaveit salvaría dos set points con su servicio (5-2) y para terminar la rumana haría uso de su cuarto set point para sellar el primero por 6-2 al cumplirse 35 minutos de juego.
En los momentos claves Halep consigue sacar adelante el partido
Con el primer set para la rumana, Kontaveit intentaría dar vuelta el partido para clasificarse por primera vez a la semifinal en Roma. Pero esto no sería nada fácil ya que Simona empezaría con todo quebrandolá y adjudicándose el 1-0. Con su saque se pondría 2-0 y luego Kontaveit salvaría dos oportunidades de quiebre para poder descontar 2-1. Nuevamente Simona ganaría su servicio (3-1) y aprovecharía su octavo break point del partido para adelantarse 4-1 en el tanteador. Kontaveit lograría quebrar a su rival (4-2) y con su servicio se pondría a un game de empatar el segundo set (4-3).
La rumana salvaría su servicio para ponerse 5-3, Kontaveit nuevamente descontaría en 5-4 y Halep no dudaría en utilizar su tercer match point para cerrar el partido en 6-4. De esta manera Simona Halep se clasificó a su tercera semifinal en el Premier cinco de Roma (tras una hora y 22 minutos) y se enfrentará a la holandesa Kiki Bertens que viene de ganarle a la australiana Daria Gavrilova por 6-3 6-3. Esta será la segunda semifinal para Halep en torneos consecutivos (Madrid y ahora Roma).