
La NASCAR Cup Series disputó su 18° fecha de la temporada en la ciudad de Chicago, siendo la primera vez que la máxima división corría en un circuito callejero. Denny Hamlin se quedó con la pole luego de marcar un tiempo de 1:28.435 en la segunda ronda de clasificación.
En una carrera que comenzó con piso mojado Hamlin perdió la primera posición en la largada tras ser superado por Tyler Reddick y en la vuelta siguiente tuvo un golpe contra la barrera de neumáticos, cayendo hasta el 14° lugar. Tras una seguidilla de pequeños despistes, en el giro 3 se presentó la primera bandera amarilla debido a que Kyle Busch se fue contra los neumáticos, pero momentos después pudo regresar a la pista.
Se dio el reinicio con Reddick al frente pero en la vuelta 9 se fue ancho en la curva 6 y esto fue aprovechado por Christopher Bell quien pasó a comandar la carrera. Noah Gragson provocó una amarilla tras irse contra la barrera de neumáticos y en el reinicio el piloto de Joe Gibbs Racing mantuvo la distancia para quedarse con la etapa, siendo la primera para el en esta temporada.
Para el inicio de la segunda etapa algunos pilotos ya entraron a pits para colocar neumáticos de piso seco y en ese ciclo Jenson Button, quien se encontraba en el top 10, tuvo un trompo al intentar entrar a pits. Bell entró en la vuelta 24 y esto dejó en el primer lugar a Shane van Gisbergen, 3 veces campeón del Supercars de Australia quien estaba debutando en la categoría y tras cumplir con su detención volvería a pista por detras del piloto del Toyota N°20.
Alex Bowman hizo un trompo en el giro 40 tras un contacto con Hamlin y se presentó otra bandera de precaución, sin embargo la mayoría de piloto de punta decidió quedarse afuera. Se dio el reinicio pero poco después salio nuevamente la amarilla debido a que el auto de Bowman quedó detenido en la pista y esto generó que el segmento termine bajo bandera amarilla, dejando a Bell como ganador del mismo seguido por Kyle Larson y Reddick.
Ya para el segmento final se dio a conocer que la carrera se recortaría 25 vueltas debido a la puesta del sol, por lo que la competencia iba a terminar en el giro 75. Justin Haley pasó a liderar tras no entrar a pits durante la amarilla y en el reinicio se mantuvo al frente mientras que tanto Kevin Harvick como Corey LaJoie hicieron un trompo, bloqueando la pista y generando así una nueva amarilla.
Reddick comenzó a avanzar posiciones debido a que tenía mejores neumáticos que los de adelante pero se fue contra la barrera y generó otra bandera de precaución. Haley se defendía del ataque de Austin Dillon mientras que van Gisbergen, quien si había entrado a pits, empezó a ir hacia adelante y en el momento que estaba por superar a l piloto de Kaulig Racing salió la amarilla debido a que Martin Truex Jr se fue contra la barrera de neumáticos.
El piloto neozelandés pasó al frente tras el reinicio y cuando parecía que sería el ganador salió la amarilla por un incidente entre Gragson y Bubba Wallace, por lo que la carrera se terminaría definiendo en "Overtime". Se dio el reinicio y finalmente van Gisbergen se terminó quedando con la victoria, siendo la primera vez desde Johnny Rutherford en febrero de 1963 en Daytona que un piloto gana en su debut en Cup. Haley, Chase Elliott, Larson, Busch, Austin Cindric, Michael McDowell, Joey Logano, Ty Gibbs y Chris Buescher completaron el top 10.
"Muchas gracias al equipo de Trackhouse y Enhance Health (patrocinador), Project 91. Qué experiencia entre la multitud aquí", dijo van Gisbergen después del festejo. "Esto fue genial. Esto es lo que sueñas. Ojalá pueda venir y hacer más. Wow, cuando tuvimos esa estrategia caímos al 18° lugar, comencé a preocuparme un poco, pero la carrera fue realmente buena. Todos fueron respetuosos. Fue duro, pero muy divertido".
Al no ser piloto regular de la categoría, van Gisbergen no clasifica al playoff y por lo tanto todavía quedan 5 lugares. Así está el panorama con 8 carreras restantes en la temporada regular:
| POS | PILOTO | EQUIPO | PLAYOFF |
| 1 | WILLIAM BYRON | Hendrick Motorsports | 3 VICTORIAS |
| 2 | KYLE BUSCH | Richard Childress Racing | 3 VICTORIAS |
| 3 | MARTIN TRUEX JR | Joe Gibbs Racing | 2 VICTORIAS |
| 4 | KYLE LARSON | Hendrick Motorsports | 2 VICTORIAS |
| 5 | ROSS CHASTAIN | Trackhouse Racing | 1 VICTORIA |
| 6 | CHRISTOPHER BELL | Joe Gibbs Racing | 1 VICTORIA |
| 7 | DENNY HAMLIN | Joe Gibbs Racing | 1 VICTORIA |
| 8 | RYAN BLANEY | Team Penske | 1 VICTORIA |
| 9 | JOEY LOGANO | Team Penske | 1 VICTORIA |
| 10 | TYLER REDDICK | 23XI Racing | 1 VICTORIA |
| 11 | RICKY STENHOUSE JR | JTG Daugherty Racing | 1 VICTORIA |
| 12 | KEVIN HARVICK | Stewart-Haas Racing | +151 |
| 13 | CHRIS BUESCHER | RFK Racing | +104 |
| 14 | BRAD KESELOWSKI | RFK Racing | +91 |
| 15 | BUBBA WALLCE | 23XI Racing | +15 |
| 16 | TY GIBBS | Joe Gibbs Racing | +6 |
| 17 | DANIEL SUÁREZ | Trackhouse Racing | -6 |
| 18 | MICHAEL MCDOWELL | Front Row Motorsports | -10 |
| 19 | AJ ALLMENDINGER | Kaulig Racing | -24 |
| 20 | ALEX BOWMAN | Hendrick Motorsports | -26 |
La próxima fecha será en el óvalo de Atlanta Motor Speedway. Para esta ocasión no habrá prácticas, la clasificación va a ser el sábado 8 de julio y el domingo 9 a partir de las 20hs (hora de Argentina) se llevará a cabo la carrera de 260 vueltas, la cual va a ser transmitida por DSports Motor tanto para Argentina como para Sudamérica.

