Foi dada a largada para o NextGen ATP Finals, o mais novo evento da ATP voltado apenas aos novos talentos do tênis, de 21 anos de idade ou menos. O evento traz novas regras a serem testadas para possíveis utilizações em torneios do calendário normal, como o No-Let; sets curtos, encerrados em quem vencer 4 games; não utilização de juízes de linha, apenas marcação eletrônica das bolas de maneira instantânea etc.

A praça de eventos Fiera Milano teve a estrutura indoor montada para receber o torneio, e o 1º jogo da fase de grupos foi entre compatriotas russos: Karen Khachanov e Daniil Medvedev. De virada, Daniil consegue arrancar no torneio com vitória no Grupo B, marcando 3 sets a 1 em 1h48 de partida.

O 1º set viu ambos jogadores se acostumarem com as novas regras, e tentando se concentrar nas jogadas tendo 25 segundos entre pontos e com pessoas da platéia podendo circular sem restrições durante os pontos. Quem se deu melhor foi Khachanov, que disparou seu forehand pesado e encontrou os limites da quadra, marcando 4/2.

A partir do 2º set, Daniil colocou em prática um plano de mais controle de bola, arriscando menos, porém colocando sempre 1 bola a mais na quadra de Karen, e claro balançando bastante o adversário. Um jogo que se pode chamar “arroz com feijão” porém que se mostrou eficiente. Karen conseguia confirmar seus serviços, junto de Medvedev, porém no tie break, os erros eram mais claros de Khachanov, que se mostrava mais apressado para encerrar os pontos. Derrota com 8-6 no tie break e 4/3 marcado para Daniil.

Nesta virada de set, Karen conversou com seu técnico, outra novidade deste torneio, e na conversa, era clara a instrução ao russo: trabalhar melhor os pontos pois ele tinha mais recurso que seu adversário. Apesar disso, a precisão da mbolas pesadas de Khachanov não parecia muito calibrada, além dele não seguir totalmente a recomendação de seu técnico. Novos erros ocorrendo no saque de Medvedev e outro tie break a ser jogado. Com 7-3 no placar, Daniil passa a frente no jogo.

O 4º set manteve o ritmo dos jogadores, porém viu Medvedev ser um pouco mais ousado no saque de Karen, tentando usar mais os limites da quadra nas trocas. No 6º game do set, Daniil teve break point a seu favor e aproveitou bem, fechando em 4/2 o set e também o jogo.

Após este jogo, entram em quadra Shapovalov e Chung, pelo Grupo A, e depois se segue Coric e Donaldson pelo B e fecha programação duelo do A com Rublev e Quinzi, este último italiano Wild Card da organização.