Para o O’Higgins FC, a vaga para a Copa Libertadores da América de 2014 foi bastante comemorada. Com uma excelente campanha, a equipe chilena se sagrou campeã nacional pela primeira vez na história do clube. Com o prêmio, o time ingressou à Libertadores de 2014 e busca uma vaga astuta na segunda fase, em prol de cravar seu nome na competição continental. O time entrará no grupo 3 em busca da classificação, diante do Deportivo Cali (COL), Cerro Porteno, além do Lanús (ARG).
Eduardo Berizzo, o comandante
Pentacampeão argentino como jogador - duas vezes pelo Newell's Old Boys e três vezes pelo River Plate - o ex-zagueiro Eduardo Berizzo tem pouca experiência como treinador, mas já alcançou grandes conquistas com o O'Higgins. Assim que se aposentou, ao final da temporada de 2006, o argentino ingressou na comissão técnica de Marcelo Bielsa no comando da Seleção Chilena, aonde permaneceu até 2010. Em fevereiro de 2011, acertou com o Estudiantes de La Plata, de seu país natal, como técnico principal da equipe. Entretanto, a experiência se transformou em desastre rapidamente. Em menos de três meses, Berizzo deixou a equipe do Estudiantes por conta dos maus resultados.
Em novembro daquele ano, Berizzo ganhou uma nova oportunidade. O argentino acertou com o O'Higgins para a disputa da temporada 2012 e, logo em seu primeiro ano, surpreendeu o Chile. Comandando a equipe da capital Santiago, Berizzo faz uma campanha impressionante e chega até a final do Apertura 2012, contra a poderosa Universidad do Chile. Após a vitória por 2 a 1, em Roncagua, uma derrota pelo mesmo resultado na partida de volta levou a decisão para as penalidades. Nas cobranças, o O'Higgins desperdiçou todas as oportunidades e foram necessários apenas dois acertos da Universidad para garantir o título.
Em 2013, a sorte sorriu para Berizzo e seus comandados. Com um novo sistema de disputa, em pontos corridos, a equipe terminou o Apertura 2013 empatada na primeira colocação com a Universidad Católica. Os critérios de desempate, no entanto, obrigaram os times a disputarem uma partida desempate valendo o título. Um gol de Pablo Hernandéz, aos 34 minutos do primeiro tempo, foi o suficiente para garantir a conquista para o O'Higgins, a primeira em 59 anos de história.
Pablo Calandria, o artilheiro
Experiente, o argentino de 31 anos demorou para se firmar em uma equipe do futebol mundial. Revelado pelo Huracán, da sua pátria-mãe, com apenas 16 anos, Pablo Calandria era uma das grandes promessas do futebol local e se transferiu rapidamente para o Olympique de Marseille, da França. Apesar de toda a expectativa, o atacante não conseguiu demonstrar um bom futebol em terras francesas e rodou por onze clubes antes de se firmar no O'Higgins.
Na temporada passada, foi o principal responsável pela conquista do Apertura, tendo sido o artilheiro da equipe com sete gols em dezoito partidas. Na Libertadores, Calandria é a grande esperança do O'Higgins para surpreender e conquistar uma improvável - quase impossível - vaga no mata-mata.
Como o O'Higgins joga
Em um 4-3-3, a equipe chilena promete um futebol ofensivo na Libertadores e a equipe base é: Paulo Garcés, Vargas, Vidal, Acevedo e López; Fuentes, Leal e Pablo Hernández; Figueroa, Chaves e Calandria;
